H (Match allé) Shakhtar Donetsk - Sileks Kratovo 3:1 (0:0)
R (match retour) Sileks Kratovo - Shakhtar Donetsk 2:1 (1:1)
H (Match allé): 10.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 16:30 vainqueur: Shakhtar Donetsk
H (Match allé) HJK Helsinki - Shirak FC 2:0 (1:0)
R (match retour) Shirak FC - HJK Helsinki 1:0 (1:0)
H (Match allé): 11.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 15:00 vainqueur: HJK Helsinki
H (Match allé) FK Yerevan - Hapoel Tel Aviv 0:2 (0:0)
R (match retour) Hapoel Tel Aviv - FK Yerevan 2:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 16:00 R (match retour): 26.08.1999 19:15 vainqueur: Hapoel Tel Aviv
H (Match allé) Neftçi PFK - Crvena Zvezda 2:3 (1:0)
R (match retour) Crvena Zvezda - Neftçi PFK 1:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 16:00 R (match retour): 26.08.1999 18:00 vainqueur: Crvena Zvezda
H (Match allé) FC Sheriff - Sigma Olomouc 1:1 (1:1)
R (match retour) Sigma Olomouc - FC Sheriff 0:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 16:00 R (match retour): 26.08.1999 20:00 vainqueur: Sigma Olomouc
H (Match allé) Lokomotiv Tbilisi - Linfield FC 1:0 (1:0)
R (match retour) Linfield FC - Lokomotiv Tbilisi 1:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 16:00 R (match retour): 26.08.1999 20:30 vainqueur: Lokomotiv Tbilisi
H (Match allé) FK Liepājas Metalurgs - Lech Poznań 3:2 (1:1)
R (match retour) Lech Poznań - FK Liepājas Metalurgs 3:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 16:30 R (match retour): 26.08.1999 18:00 vainqueur: Lech Poznań
H (Match allé) BATE Borisov - Lokomotiv Moskva 1:7 (0:3)
R (match retour) Lokomotiv Moskva - BATE Borisov 5:0 (3:0)
H (Match allé): 12.08.1999 17:00 R (match retour): 25.08.1999 17:00 vainqueur: Lokomotiv Moskva
H (Match allé) Lantana Tallinn - Torpedo Kutaisi 0:5 (0:3)
R (match retour) Torpedo Kutaisi - Lantana Tallinn 4:2 (3:1)
H (Match allé): 12.08.1999 17:00 R (match retour): 26.08.1999 14:30 vainqueur: Torpedo Kutaisi
H (Match allé) FK Vllaznia - Spartak Trnava 1:1 (1:1)
R (match retour) Spartak Trnava - FK Vllaznia 2:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 17:00 R (match retour): 26.08.1999 19:00 vainqueur: Spartak Trnava
H (Match allé) ND HIT Gorica - UWIC Inter Cardiff 2:0 (0:0)
R (match retour) UWIC Inter Cardiff - ND HIT Gorica 1:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 17:00 R (match retour): 26.08.1999 20:30 vainqueur: ND HIT Gorica
H (Match allé) Maccabi Tel Aviv - Zalgiris Kaunas 3:1 (2:1)
R (match retour) Zalgiris Kaunas - Maccabi Tel Aviv 2:1 (1:0)
H (Match allé): 12.08.1999 17:30 R (match retour): 26.08.1999 17:00 vainqueur: Maccabi Tel Aviv
H (Match allé) KÍ Klaksvík - Grazer AK 0:5 (0:3)
R (match retour) Grazer AK - KÍ Klaksvík 4:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 18:00 vainqueur: Grazer AK
H (Match allé) FK Bodø/Glimt - FC Vaduz 1:0 (1:0)
R (match retour) FC Vaduz - FK Bodø/Glimt 1:2 (1:1)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 19:00 vainqueur: FK Bodø/Glimt
H (Match allé) Belshina Bobruisk - Omonia Nikosia 1:5 (1:3)
R (match retour) Omonia Nikosia - Belshina Bobruisk 3:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 19:15 vainqueur: Omonia Nikosia
H (Match allé) FK Rīga - Helsingborgs IF 0:0 (0:0)
R (match retour) Helsingborgs IF - FK Rīga 5:0 (3:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 19:00 vainqueur: Helsingborgs IF
H (Match allé) FK Krivbas (old) - Shamkir FK 3:0 (1:0)
R (match retour) Shamkir FK - FK Krivbas (old) 0:2 (0:1)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 24.08.1999 16:00 vainqueur: FK Krivbas (old)
H (Match allé) Tulevik Viljandi - Club Brugge KV 0:3 (0:0)
R (match retour) Club Brugge KV - Tulevik Viljandi 2:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 20:30 vainqueur: Club Brugge KV
H (Match allé) Vojvodina - Újpest FC 4:0 (2:0)
R (match retour) Újpest FC - Vojvodina 1:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:00 R (match retour): 26.08.1999 20:00 vainqueur: Vojvodina
H (Match allé) Vardar Skopje - Legia Warszawa 0:5 (0:2)
R (match retour) Legia Warszawa - Vardar Skopje 4:0 (2:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:30 R (match retour): 26.08.1999 20:00 vainqueur: Legia Warszawa
H (Match allé) Vaasan PS - St. Johnstone FC 1:1 (1:0)
R (match retour) St. Johnstone FC - Vaasan PS 2:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 18:30 R (match retour): 26.08.1999 20:45 vainqueur: St. Johnstone FC
H (Match allé) APOEL Nikosia - Levski Sofia 0:0 (0:0)
R (match retour) Levski Sofia - APOEL Nikosia 2:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 16:30 vainqueur: Levski Sofia
H (Match allé) Ferencvárosi TC - Constructorul Chişinău 3:1 (2:0)
R (match retour) Constructorul Chişinău - Ferencvárosi TC 1:1 (1:1)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 16:00 vainqueur: Ferencvárosi TC
H (Match allé) IFK Göteborg - Cork City 3:0 (1:0)
R (match retour) Cork City - IFK Göteborg 1:0 (1:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 19:00 vainqueur: IFK Göteborg
H (Match allé) FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava - KF Bylis Ballsh 3:1 (2:0)
R (match retour) KF Bylis Ballsh - FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava 0:2 (0:1)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 19:30 vainqueur: FK AŠK Inter Slovnaft Bratislava
H (Match allé) Lyngby FC - Birkirkara FC 7:0 (2:0)
R (match retour) Birkirkara FC - Lyngby FC 0:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 19:30 vainqueur: Lyngby FC
H (Match allé) Viking FK - CE Principat 7:0 (3:0)
R (match retour) CE Principat - Viking FK 0:11 (0:5)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 21:00 vainqueur: Viking FK
H (Match allé) FC Mondercange - Dinamo Bucureşti 2:6 (1:2)
R (match retour) Dinamo Bucureşti - FC Mondercange 7:0 (4:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:00 R (match retour): 26.08.1999 16:00 vainqueur: Dinamo Bucureşti
H (Match allé) Grasshopper Club Zürich - Bray Wanderers 4:0 (1:0)
R (match retour) Bray Wanderers - Grasshopper Club Zürich 0:4 (0:2)
H (Match allé): 12.08.1999 19:30 R (match retour): 26.08.1999 20:00 vainqueur: Grasshopper Club Zürich
H (Match allé) Sliema Wanderers - FC Zürich 0:3 (0:1)
R (match retour) FC Zürich - Sliema Wanderers 1:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:30 R (match retour): 26.08.1999 19:30 vainqueur: FC Zürich
H (Match allé) AFC Steaua București - Levadia Maardu 3:0 (1:0)
R (match retour) Levadia Maardu - AFC Steaua București 1:4 (1:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:30 R (match retour): 26.08.1999 17:00 vainqueur: AFC Steaua București
H (Match allé) MKE Ankaragücü - B36 Tórshavn 1:0 (1:0)
R (match retour) B36 Tórshavn - MKE Ankaragücü 0:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 19:30 R (match retour): 26.08.1999 19:30 vainqueur: MKE Ankaragücü
H (Match allé) RSC Anderlecht - ÍF Leiftur 6:1 (3:1)
R (match retour) ÍF Leiftur - RSC Anderlecht 0:3 (0:2)
H (Match allé): 12.08.1999 20:00 R (match retour): 26.08.1999 19:30 vainqueur: RSC Anderlecht
H (Match allé) Olimpija Ljubljana - FK Kareda Siauliai 1:1 (1:0)
R (match retour) FK Kareda Siauliai - Olimpija Ljubljana 2:2 (0:1)
H (Match allé): 12.08.1999 20:00 R (match retour): 26.08.1999 15:30 vainqueur: Olimpija Ljubljana
H (Match allé) Hajduk Split - F91 Dudelange 5:0 (2:0)
R (match retour) F91 Dudelange - Hajduk Split 1:1 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 20:15 R (match retour): 26.08.1999 18:30 vainqueur: Hajduk Split
H (Match allé) Cwmbran Town - Celtic FC 0:6 (0:3)
R (match retour) Celtic FC - Cwmbran Town 4:0 (1:0)
H (Match allé): 12.08.1999 20:25 R (match retour): 26.08.1999 20:45 vainqueur: Celtic FC
H (Match allé) Portadown FC - CSKA Sofia 0:3 (0:1)
R (match retour) CSKA Sofia - Portadown FC 5:0 (2:0)
H (Match allé): 12.08.1999 20:30 R (match retour): 24.08.1999 19:00 vainqueur: CSKA Sofia
H (Match allé) KR Reykjavík - Kilmarnock FC 1:0 (0:0)
R (match retour) Kilmarnock FC - KR Reykjavík 2:0 (0:0)
H (Match allé): 12.08.1999 21:00 R (match retour): 26.08.1999 20:45 vainqueur: Kilmarnock FC