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| H (Match allé) | Montpellier HSC | - | Hamburger SV | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Hamburger SV | - | Montpellier HSC | 0:3 (1:0, 1:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 10.08.1999 19:00 | R (match retour): 24.08.1999 18:00 | vainqueur: Montpellier HSC | ||||
| H (Match allé) | Juventus | - | Stade Rennais | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Stade Rennais | - | Juventus | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 10.08.1999 20:45 | R (match retour): 24.08.1999 20:45 | vainqueur: Juventus | ||||
| H (Match allé) | West Ham United | - | FC Metz | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Metz | - | West Ham United | 1:3 (0:2) | ||
| H (Match allé): 10.08.1999 20:45 | R (match retour): 24.08.1999 20:00 | vainqueur: West Ham United | ||||
