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| H (Match allé) | AC Milan | - | Estudiantes | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Estudiantes | - | AC Milan | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 08.10.1969 | R (match retour): 22.10.1969 | vainqueur: AC Milan | ||||
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| H (Match allé) | AC Milan | - | Estudiantes | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Estudiantes | - | AC Milan | 2:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 08.10.1969 | R (match retour): 22.10.1969 | vainqueur: AC Milan | ||||
