2e tour
19.09.2018 15:30 GFK Tikveš GFK Tikveš - FK Rabotnički FK Rabotnički 0:1
19.09.2018 15:30 FK Gostivar FK Gostivar - FK Pobeda FK Pobeda 1:2
19.09.2018 15:30 Vardar Skopje Vardar Skopje - Makedonija GP Makedonija GP 1:1
19.09.2018 15:30 FK Skopje FK Skopje - Sileks Kratovo Sileks Kratovo 0:2
19.09.2018 15:30 KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 - FK Kit-Go Pehčevo 2:0
19.09.2018 15:30 FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip - Akademija Pandev Akademija Pandev 2:6
19.09.2018 15:30 FK Pelister FK Pelister - FK Belasica FK Belasica 0:2
03.10.2018 15:00 FK Rabotnički FK Rabotnički - GFK Tikveš GFK Tikveš -:-
03.10.2018 15:00 FK Pobeda FK Pobeda - FK Gostivar FK Gostivar -:-
03.10.2018 15:00 Makedonija GP Makedonija GP - Vardar Skopje Vardar Skopje -:-
03.10.2018 15:00 Sileks Kratovo Sileks Kratovo - Vardar Skopje Vardar Skopje -:-
03.10.2018 15:00 FK Kit-Go Pehčevo - KF Shkëndija 79 KF Shkëndija 79 -:-
03.10.2018 15:00 Akademija Pandev Akademija Pandev - FK Bregalnica Štip FK Bregalnica Štip -:-
03.10.2018 15:00 FK Belasica FK Belasica - FK Pelister FK Pelister -:-