1er tour
13.07.1999 20:00 ÍBV Vestmannaeyjar - KF Tiranë 1:0 (1:0)
14.07.1999 17:30 PFC Litex Lovech - Glentoran FC 3:0 (2:0)
17:30 FK Zalgiris - Tsement Ararat 2:0 (1:0)
19:30 Partizan - FC Flora 6:0 (3:0)
19:30 Jeunesse Esch - Skonto FC 0:2 (0:0)
20:00 HB Tórshavn - Haka Valkeakoski 1:1 (0:0)
20:00 FK Sloga Jugomagnat - FK Kapaz Gäncä 1:0 (0:0)
20:30 Barry Town FC - Valletta FC 0:0 (0:0)
20:45 St Patrick's Athletic - FC Zimbru 0:5 (0:3)
21.07.1999 15:00 Tsement Ararat - FK Zalgiris 0:3 (0:2)
16:00 FK Kapaz Gäncä - FK Sloga Jugomagnat 2:1 (1:1)
17:00 FC Zimbru - St Patrick's Athletic 5:0 (3:0)
17:30 KF Tiranë - ÍBV Vestmannaeyjar 1:2 (0:2)
17:30 Skonto FC - Jeunesse Esch 8:0 (2:0)
18:00 Haka Valkeakoski - HB Tórshavn 6:0 (2:0)
18:00 FC Flora - Partizan 1:4 (0:2)
20:00 Valletta FC - Barry Town FC 3:2 (2:1)
20:30 Glentoran FC - PFC Litex Lovech 0:2 (0:0)
2e tour
28.07.1999 16:00 Rapid Wien - Valletta FC 3:0 (0:0)
16:00 Dinamo Tbilisi - FC Zimbru 2:1 (0:0)
16:30 Rapid Bucureşti - Skonto FC 3:3 (1:2)
17:00 Dnepr Mogilev - AIK Solna 0:1 (0:0)
17:30 Anorthosis Famagusta - Slovan Bratislava 2:1 (1:0)
17:30 PFC Litex Lovech - Widzew Łódź 4:1 (1:0)
18:00 CSKA Moskva - Molde FK 2:0 (1:0)
18:00 Haka Valkeakoski - Rangers FC 1:4 (0:3)
18:00 Dinamo Kiev - FK Zalgiris 2:0 (1:0)
19:45 Beşiktaş - Hapoel Haifa 1:1 (0:0)
20:00 FK Sloga Jugomagnat - Brøndby IF 0:1 (0:1)
20:00 Maribor Teatanic - KRC Genk 5:1 (1:1)
20:15 Partizan - HNK Rijeka 3:1 (2:0)
21:00 ÍBV Vestmannaeyjar - MTK Hungaria 0:2 (0:1)
04.08.1999 17:00 FC Zimbru - Dinamo Tbilisi 2:0 (1:0)
17:00 FK Zalgiris - Dinamo Kiev 0:1 (0:1)
18:00 Valletta FC - Rapid Wien 0:2 (0:0)
18:00 Slovan Bratislava - Anorthosis Famagusta 1:1 (0:0)
18:00 Molde FK - CSKA Moskva 4:0 (0:0)
19:00 AIK Solna - Dnepr Mogilev 2:0 (0:0)
19:30 Hapoel Haifa - Beşiktaş 0:0 (0:0)
20:00 Skonto FC - Rapid Bucureşti 2:1 (0:1)
20:15 Widzew Łódź - PFC Litex Lovech 3:2 (1:1, 4:1, 4:1) tab
20:30 HNK Rijeka - Partizan 0:3 (0:2)
20:30 KRC Genk - Maribor Teatanic 3:0 (1:0)
20:45 Rangers FC - Haka Valkeakoski 3:0 (2:0)
20:45 Brøndby IF - FK Sloga Jugomagnat 1:0 (1:0)
20:45 MTK Hungaria - ÍBV Vestmannaeyjar 3:1 (3:0)
3e tour
10.08.1999 20:30 Olympique Lyon - Maribor Teatanic 0:1 (0:0)
11.08.1999 18:00 Spartak Moskva - Partizan 2:0 (1:0)
18:00 FK Teplice - Borussia Dortmund 0:1 (0:0)
18:30 Aalborg BK - Dinamo Kiev 1:2 (0:2)
19:30 FC Zimbru - PSV Eindhoven 0:0 (0:0)
19:30 Rapid Wien - Galatasaray 0:3 (0:2)
19:30 Hapoel Haifa - Valencia CF 0:2 (0:0)
20:00 Molde FK - RCD Mallorca 0:0 (0:0)
20:15 AEK Athen - AIK Solna 0:0 (0:0)
20:15 Croatia Zagreb - MTK Hungaria 0:0 (0:0)
20:45 ACF Fiorentina - Widzew Łódź 3:1 (1:0)
20:45 Brøndby IF - Boavista 1:2 (0:1)
20:45 Hertha BSC - Anorthosis Famagusta 2:0 (1:0)
21:05 Chelsea FC - Skonto FC 3:0 (0:0)
21:05 Rangers FC - Parma AC 2:0 (1:0)
21:15 Sturm Graz - Servette FC 2:1 (2:1)
25.08.1999 18:00 Widzew Łódź - ACF Fiorentina 0:2 (0:1)
18:00 Dinamo Kiev - Aalborg BK 2:2 (0:1)
18:00 Anorthosis Famagusta - Hertha BSC 0:0 (0:0)
18:30 Skonto FC - Chelsea FC 0:0 (0:0)
19:00 AIK Solna - AEK Athen 1:0 (0:0)
20:00 PSV Eindhoven - FC Zimbru 2:0 (2:0)
20:15 Partizan - Spartak Moskva 1:3 (0:1)
20:15 MTK Hungaria - Croatia Zagreb 0:2 (0:0)
20:30 Galatasaray - Rapid Wien 1:0 (0:0)
20:30 Maribor Teatanic - Olympique Lyon 2:0 (2:0)
20:30 Borussia Dortmund - FK Teplice 1:0 (0:0)
20:45 Servette FC - Sturm Graz 2:2 (0:0)
21:00 Parma AC - Rangers FC 1:0 (0:0)
21:30 RCD Mallorca - Molde FK 1:1 (1:0)
22:00 Boavista - Brøndby IF 4:2 (1:0, 1:2, 4:2) ap
22:00 Valencia CF - Hapoel Haifa 2:0 (0:0)