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| H (Match allé) | Roma Wolves | - | Italia Shooters | 0:5 | ||
| R (match retour) | Italia Shooters | - | Roma Wolves | 2:1 | ||
| H (Match allé): 26.09.2009 02:00 | R (match retour): 04.10.2009 23:00 | vainqueur: Italia Shooters | ||||
| H (Match allé) | Portugal FC | - | Trois-Rivières Attak | 0:3 | ||
| R (match retour) | Trois-Rivières Attak | - | Portugal FC | 1:0 | ||
| H (Match allé): 27.09.2009 02:00 | R (match retour): 03.10.2009 21:00 | vainqueur: Trois-Rivières Attak | ||||
| H (Match allé) | Serbian White Eagles | - | Toronto FC Academy | 1:0 | ||
| R (match retour) | Toronto FC Academy | - | Serbian White Eagles | 1:4 | ||
| H (Match allé): 27.09.2009 23:00 | R (match retour): 03.10.2009 21:30 | vainqueur: Serbian White Eagles | ||||
| H (Match allé) | Toronto Croatia | - | Brampton Lions | 3:0 | ||
| R (match retour) | Brampton Lions | - | Toronto Croatia | 1:1 | ||
| H (Match allé): 28.09.2009 02:15 | R (match retour): 04.10.2009 23:00 | vainqueur: Toronto Croatia | ||||
