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| H (Match allé) | Aris Limassol | - | AEK Larnaca | 0:0 | ||
| R (match retour) | AEK Larnaca | - | Aris Limassol | 0:1 | ||
| H (Match allé): 25.11.2009 15:00 | R (match retour): 02.12.2009 16:30 | vainqueur: Aris Limassol | ||||
| H (Match allé) | Anorthosis Famagusta | - | AO Agia Napa | 6:0 | ||
| R (match retour) | AO Agia Napa | - | Anorthosis Famagusta | 2:1 | ||
| H (Match allé): 25.11.2009 15:00 | R (match retour): 09.12.2009 13:30 | vainqueur: Anorthosis Famagusta | ||||
| H (Match allé) | APOP Kinyras | - | AE Paphos | 4:1 | ||
| R (match retour) | AE Paphos | - | APOP Kinyras | 4:2 | ||
| H (Match allé): 25.11.2009 17:00 | R (match retour): 02.12.2009 17:00 | vainqueur: APOP Kinyras | ||||
| H (Match allé) | Ermis Aradippou | - | Enosis Neon Paralimni | 4:0 | ||
| R (match retour) | Enosis Neon Paralimni | - | Ermis Aradippou | 2:0 | ||
| H (Match allé): 25.11.2009 17:00 | R (match retour): 02.12.2009 15:00 | vainqueur: Ermis Aradippou | ||||
| H (Match allé) | APEP Pitsilias | - | Doxa Katokopias | 1:1 | ||
| R (match retour) | Doxa Katokopias | - | APEP Pitsilias | 0:1 | ||
| H (Match allé): 02.12.2009 15:00 | R (match retour): 16.12.2009 13:30 | vainqueur: APEP Pitsilias | ||||
| H (Match allé) | AEL Limassol | - | Omonia Nikosia | 0:1 | ||
| R (match retour) | Omonia Nikosia | - | AEL Limassol | 0:2 | ||
| H (Match allé): 09.12.2009 13:30 | R (match retour): 16.12.2009 13:30 | vainqueur: AEL Limassol | ||||
| H (Match allé) | Nea Salamina | - | Apollon Limassol | 1:0 | ||
| R (match retour) | Apollon Limassol | - | Nea Salamina | 2:0 | ||
| H (Match allé): 09.12.2009 15:00 | R (match retour): 16.12.2009 17:00 | vainqueur: Apollon Limassol | ||||
| H (Match allé) | APOEL Nikosia | - | Ethnikos Achna | 0:2 | ||
| R (match retour) | Ethnikos Achna | - | APOEL Nikosia | 0:4 ap | ||
| H (Match allé): 06.01.2010 15:00 | R (match retour): 27.01.2010 18:00 | vainqueur: APOEL Nikosia | ||||
