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| H (Match allé) | Tampines Rovers | - | Balestier Khalsa | 2:1 | ||
| R (match retour) | Balestier Khalsa | - | Tampines Rovers | 4:1 tab | ||
| H (Match allé): 22.09.2014 13:30 | R (match retour): 25.09.2014 13:30 | vainqueur: Balestier Khalsa | ||||
| H (Match allé) | Home United | - | DPMM FC | 1:1 | ||
| R (match retour) | DPMM FC | - | Home United | 2:3 | ||
| H (Match allé): 23.09.2014 13:30 | R (match retour): 26.09.2014 13:30 | vainqueur: Home United | ||||
