9. Journée 17.10.1998 Middlesbrough FC - Blackburn Rovers 2:1
10. Journée 24.10.1998 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:2
11. Journée 01.11.1998 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 1:1 but
12. Journée 07.11.1998 Southampton FC - Middlesbrough FC 3:3
13. Journée 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough FC 1:1
14. Journée 21.11.1998 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0 carton jaune
15. Journée 29.11.1998 Arsenal FC - Middlesbrough FC 1:1 but
16. Journée 06.12.1998 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
17. Journée 12.12.1998 Middlesbrough FC - West Ham United 1:0 but
18. Journée 19.12.1998 Manchester United - Middlesbrough FC 2:3 but
19. Journée 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3 but
20. Journée 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough FC 2:1
21. Journée 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0
22. Journée 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
23. Journée 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0
24. Journée 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1
29. Journée 14.03.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:0
30. Journée 20.03.1999 Nottingham Forest - Middlesbrough FC 1:2 but carton jaune
31. Journée 03.04.1999 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0
33. Journée 10.04.1999 Middlesbrough FC - Charlton Athletic 2:0
28. Journée 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0
34. Journée 17.04.1999 Coventry City - Middlesbrough FC 1:2
35. Journée 24.04.1999 Middlesbrough FC - Arsenal FC 1:6
36. Journée 01.05.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 1:1
37. Journée 09.05.1999 Middlesbrough FC - Manchester United 0:1
38. Journée 16.05.1999 West Ham United - Middlesbrough FC 4:0