1. Journée 07.08.1999 Middlesbrough FC - Bradford City 0:1
2. Journée 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3 but
3. Journée 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough FC 1:3 but carton jaune
4. Journée 21.08.1999 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:0
5. Journée 24.08.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:3 carton jaune
7. Journée 11.09.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:2
8. Journée 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1 carton jaune
10. Journée 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1
11. Journée 17.10.1999 Middlesbrough FC - West Ham United 2:0
12. Journée 24.10.1999 Watford FC - Middlesbrough FC 1:3 carton jaune
13. Journée 30.10.1999 Middlesbrough FC - Everton FC 2:1 but
14. Journée 06.11.1999 Middlesbrough FC - Sunderland AFC 1:1
16. Journée 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Journée 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough FC 1:1
18. Journée 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1 but
21. Journée 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0 carton rouge indirect
24. Journée 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
20. Journée 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
26. Journée 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 carton jaune
27. Journée 04.03.2000 Southampton FC - Middlesbrough FC 1:1 carton jaune
28. Journée 12.03.2000 Middlesbrough FC - Arsenal FC 2:1
29. Journée 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1 but
30. Journée 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
31. Journée 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Journée 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4 carton jaune
33. Journée 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough FC 2:1 but
34. Journée 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
35. Journée 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2 carton jaune