1. Journée 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0
3. Journée 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2
4. Journée 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0 carton jaune
6. Journée 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1 carton jaune
7. Journée 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0 but carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Journée 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0
11. Journée 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0 carton jaune
12. Journée 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3
13. Journée 30.10.1999 Derby County - Chelsea FC 3:1 but
14. Journée 07.11.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:0 carton jaune
15. Journée 20.11.1999 Everton FC - Chelsea FC 1:1 carton rouge indirect
18. Journée 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2 carton rouge indirect
19. Journée 26.12.1999 Southampton FC - Chelsea FC 1:2 carton jaune
20. Journée 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0 carton jaune
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Journée 15.01.2000 Chelsea FC - Leicester City 1:1
23. Journée 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea FC 0:0
25. Journée 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
27. Journée 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
28. Journée 11.03.2000 Chelsea FC - Everton FC 1:1
29. Journée 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0
31. Journée 01.04.2000 Leeds United - Chelsea FC 0:1
32. Journée 12.04.2000 Chelsea FC - Coventry City 2:1
35. Journée 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2
36. Journée 29.04.2000 Chelsea FC - Liverpool FC 2:0
37. Journée 06.05.2000 Arsenal FC - Chelsea FC 2:1
38. Journée 14.05.2000 Chelsea FC - Derby County 4:0