1. Journée 07.08.1999 Tranmere Rovers - Bolton Wanderers 0:0
2. Journée 14.08.1999 Bolton Wanderers - Queens Park Rangers 2:1
3. Journée 21.08.1999 Ipswich Town - Bolton Wanderers 1:0
4. Journée 28.08.1999 Bolton Wanderers - Manchester City 0:1 carton jaune
6. Journée 05.09.1999 Bolton Wanderers - Birmingham City 3:3
7. Journée 11.09.1999 Charlton Athletic - Bolton Wanderers 2:1
8. Journée 18.09.1999 Bolton Wanderers - Barnsley FC 2:2 but
9. Journée 25.09.1999 Bolton Wanderers - Nottingham Forest 3:2 but
10. Journée 02.10.1999 Swindon Town - Bolton Wanderers 0:4 but
11. Journée 09.10.1999 Wolverhampton Wanderers - Bolton Wanderers 1:0
12. Journée 16.10.1999 Bolton Wanderers - Huddersfield Town 1:0 but
13. Journée 19.10.1999 Bolton Wanderers - Crewe Alexandra 2:2
14. Journée 24.10.1999 Norwich City - Bolton Wanderers 2:1 but
15. Journée 27.10.1999 Nottingham Forest - Bolton Wanderers 1:1
16. Journée 30.10.1999 Bolton Wanderers - Swindon Town 2:0
17. Journée 06.11.1999 Bolton Wanderers - Crystal Palace 2:0
18. Journée 14.11.1999 Sheffield United - Bolton Wanderers 1:2
19. Journée 20.11.1999 Bolton Wanderers - Grimsby Town 2:0
20. Journée 23.11.1999 Fulham FC - Bolton Wanderers 1:1
21. Journée 27.11.1999 Portsmouth FC - Bolton Wanderers 0:0
22. Journée 04.12.1999 Bolton Wanderers - Tranmere Rovers 2:3
5. Journée 07.12.1999 Blackburn Rovers - Bolton Wanderers 3:1
23. Journée 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1
25. Journée 28.12.1999 Bolton Wanderers - West Bromwich Albion 1:1
26. Journée 03.01.2000 Walsall FC - Bolton Wanderers 2:0
28. Journée 22.01.2000 Bolton Wanderers - Ipswich Town 1:1
30. Journée 05.02.2000 Bolton Wanderers - Blackburn Rovers 3:1
32. Journée 22.02.2000 Bolton Wanderers - Portsmouth FC 3:0
33. Journée 26.02.2000 Barnsley FC - Bolton Wanderers 1:1