1. Journée 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0 but
3. Journée 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2
4. Journée 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0
6. Journée 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1
7. Journée 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0
8. Journée 18.09.1999 Watford FC - Chelsea FC 1:0
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Journée 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0
11. Journée 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0
12. Journée 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3 but
14. Journée 07.11.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:0
15. Journée 20.11.1999 Everton FC - Chelsea FC 1:1 but
16. Journée 28.11.1999 Chelsea FC - Bradford City 1:0 but
17. Journée 04.12.1999 Sunderland AFC - Chelsea FC 4:1
18. Journée 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2
19. Journée 26.12.1999 Southampton FC - Chelsea FC 1:2 butbut
20. Journée 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0 but
21. Journée 04.01.2000 Coventry City - Chelsea FC 2:2 butbut
2. Journée 08.01.2000 Bradford City - Chelsea FC 1:1
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Journée 15.01.2000 Chelsea FC - Leicester City 1:1
23. Journée 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea FC 0:0
24. Journée 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Journée 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
26. Journée 26.02.2000 Chelsea FC - Watford FC 2:1
27. Journée 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
28. Journée 11.03.2000 Chelsea FC - Everton FC 1:1
29. Journée 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0 carton jaune
32. Journée 12.04.2000 Chelsea FC - Coventry City 2:1
33. Journée 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 1:0
34. Journée 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
35. Journée 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2
37. Journée 06.05.2000 Arsenal FC - Chelsea FC 2:1
38. Journée 14.05.2000 Chelsea FC - Derby County 4:0 but