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| H (Match allé) | Unión Compañías | - | Brujas de Salamanca | 1:1 | ||
| R (match retour) | Brujas de Salamanca | - | Unión Compañías | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 18:00 | R (match retour): 04.05.2024 02:00 | vainqueur: Brujas de Salamanca | ||||
| H (Match allé) | Deportes Quillón | - | Constitución Unido | 4:3 | ||
| R (match retour) | Constitución Unido | - | Deportes Quillón | 1:1 | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 18:00 | R (match retour): 01.05.2024 22:00 | vainqueur: Deportes Quillón | ||||
| H (Match allé) | Municipal Mejillones | - | Deportes Colina | 0:1 | ||
| R (match retour) | Deportes Colina | - | Municipal Mejillones | 2:3 tab | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 22:00 | R (match retour): 04.05.2024 22:00 | vainqueur: Municipal Mejillones | ||||
| H (Match allé) | Chimbarongo | - | Santiago City | 4:2 | ||
| R (match retour) | Santiago City | - | Chimbarongo | 4:1 tab | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 22:00 | R (match retour): 03.05.2024 23:00 | vainqueur: Santiago City | ||||
| H (Match allé) | Comunal Cabrero | - | Deportes Iberia | 1:0 | ||
| R (match retour) | Deportes Iberia | - | Comunal Cabrero | 4:5 tab | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 22:00 | R (match retour): 05.05.2024 21:00 | vainqueur: Comunal Cabrero | ||||
| H (Match allé) | Unión Wanderers | - | Vicente Pérez Rosales | 0:0 | ||
| R (match retour) | Vicente Pérez Rosales | - | Unión Wanderers | 4:1 tab | ||
| H (Match allé): 27.04.2024 23:00 | R (match retour): 04.05.2024 21:00 | vainqueur: Vicente Pérez Rosales | ||||
| H (Match allé) | Imperial Unido | - | Deportes Valdivia | 1:0 | ||
| R (match retour) | Deportes Valdivia | - | Imperial Unido | 0:0 | ||
| H (Match allé): 28.04.2024 02:00 | R (match retour): 04.05.2024 22:00 | vainqueur: Imperial Unido | ||||
| H (Match allé) | San Antonio Unido Temuco | - | Ferroviarios de Monte Aguila | 3:1 | ||
| R (match retour) | Ferroviarios de Monte Aguila | - | San Antonio Unido Temuco | 1:2 | ||
| H (Match allé): 28.04.2024 21:00 | R (match retour): 04.05.2024 21:00 | vainqueur: San Antonio Unido Temuco | ||||
| H (Match allé) | Glorias Navales | - | Miramar de Coquimbo | 1:1 | ||
| R (match retour) | Miramar de Coquimbo | - | Glorias Navales | 0:2 | ||
| H (Match allé): 28.04.2024 23:00 | R (match retour): 05.05.2024 21:00 | vainqueur: Glorias Navales | ||||
| H (Match allé) | Colchagua | - | Municipal Puente Alto | 2:2 | ||
| R (match retour) | Municipal Puente Alto | - | Colchagua | 3:2 | ||
| H (Match allé): 29.04.2024 00:00 | R (match retour): 05.05.2024 00:30 | vainqueur: Municipal Puente Alto | ||||
| H (Match allé) | El Lucero de Chillán | - | Juvenil Seminario de Talca | 1:3 | ||
| R (match retour) | Juvenil Seminario de Talca | - | El Lucero de Chillán | 1:0 | ||
| H (Match allé): 30.04.2024 01:00 | R (match retour): 05.05.2024 01:00 | vainqueur: Juvenil Seminario de Talca | ||||
