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| H (Match allé) | Deportivo Pasto | - | Independiente Medellín | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Independiente Medellín | - | Deportivo Pasto | 3:2 (3:1) | ||
| H (Match allé): 25.09.2019 22:15 | R (match retour): 17.10.2019 03:30 | vainqueur: Independiente Medellín | ||||
| H (Match allé) | Deportivo Cali | - | Deportes Tolima | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportes Tolima | - | Deportivo Cali | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 26.09.2019 02:45 | R (match retour): 17.10.2019 01:30 | vainqueur: Deportivo Cali | ||||
