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| H (Match allé) | CS Herediano | - | LD Alajuelense | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 03.12.2023 03:00 | R (match retour): 11.12.2023 00:00 | vainqueur: CS Herediano | ||||
| H (Match allé) | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 4:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 03.12.2023 18:00 | R (match retour): 10.12.2023 03:00 | vainqueur: Deportivo Saprissa | ||||
