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| H (Match allé) | RCD Mallorca | - | Deportivo La Coruña | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | RCD Mallorca | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.02.1999 | R (match retour): 24.02.1999 | vainqueur: Deportivo La Coruña | ||||
| H (Match allé) | Racing Santander | - | Real Madrid | 2:6 (2:5) | ||
| R (match retour) | Real Madrid | - | Racing Santander | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 17.02.1999 | R (match retour): 23.02.1999 | vainqueur: Real Madrid | ||||
| H (Match allé) | Atlético Madrid | - | Espanyol Barcelona | 2:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Espanyol Barcelona | - | Atlético Madrid | 1:4 (1:2) | ||
| H (Match allé): 17.02.1999 | R (match retour): 24.02.1999 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | FC Barcelona | - | Valencia CF | 2:3 (0:0) | ||
| R (match retour) | Valencia CF | - | FC Barcelona | 4:3 (3:0) | ||
| H (Match allé): 18.02.1999 | R (match retour): 24.02.1999 | vainqueur: Valencia CF | ||||
