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| H (Match allé) | Real Unión | - | Atlético Madrid | 0:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Atlético Madrid | - | Real Unión | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 20:30 | R (match retour): 02.02.2000 20:30 | vainqueur: Atlético Madrid | ||||
| H (Match allé) | CA Osasuna | - | Deportivo La Coruña | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo La Coruña | - | CA Osasuna | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 20:30 | R (match retour): 02.02.2000 21:00 | vainqueur: CA Osasuna | ||||
| H (Match allé) | UE Lleida | - | Rayo Vallecano | 2:3 (1:2) | ||
| R (match retour) | Rayo Vallecano | - | UE Lleida | 3:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 20:30 | R (match retour): 02.02.2000 21:00 | vainqueur: Rayo Vallecano | ||||
| H (Match allé) | Espanyol Barcelona | - | RC Celta | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | RC Celta | - | Espanyol Barcelona | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 20:45 | R (match retour): 01.02.2000 21:30 | vainqueur: Espanyol Barcelona | ||||
| H (Match allé) | Real Zaragoza | - | Real Madrid | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Real Madrid | - | Real Zaragoza | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 21:00 | R (match retour): 03.02.2000 21:30 | vainqueur: Real Madrid | ||||
| H (Match allé) | CP Mérida | - | Real Oviedo | 1:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Real Oviedo | - | CP Mérida | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 21:00 | R (match retour): 02.02.2000 20:30 | vainqueur: CP Mérida | ||||
| H (Match allé) | SD Compostela | - | Villarreal CF | 3:0 (2:0) | ||
| R (match retour) | Villarreal CF | - | SD Compostela | 2:4 (0:0, 3:0, 3:0) tab | ||
| H (Match allé): 19.01.2000 21:00 | R (match retour): 01.02.2000 20:30 | vainqueur: SD Compostela | ||||
| H (Match allé) | CD Ourense | - | FC Barcelona | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | FC Barcelona | - | CD Ourense | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.01.2000 21:45 | R (match retour): 02.02.2000 21:00 | vainqueur: FC Barcelona | ||||
