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| H (Match allé) | Glentoran FC | - | Linfield FC | 0:1 | ||
| R (match retour) | Linfield FC | - | Glentoran FC | 1:2 | ||
| H (Match allé): 05.12.2009 | R (match retour): 15.12.2009 | vainqueur: Glentoran FC | ||||
| H (Match allé) | Ballinamallard United FC | - | Portadown FC | 0:5 | ||
| R (match retour) | Portadown FC | - | Ballinamallard United FC | 1:3 | ||
| H (Match allé): 05.12.2009 | R (match retour): 15.12.2009 | vainqueur: Portadown FC | ||||
| H (Match allé) | Cliftonville FC | - | Coleraine FC | 2:3 | ||
| R (match retour) | Coleraine FC | - | Cliftonville FC | 1:1 | ||
| H (Match allé): 05.12.2009 | R (match retour): 15.12.2009 | vainqueur: Coleraine FC | ||||
| H (Match allé) | Dungannon Swifts | - | Institute FC Drumahoe | 6:2 | ||
| R (match retour) | Institute FC Drumahoe | - | Dungannon Swifts | 0:1 | ||
| H (Match allé): 05.12.2009 | R (match retour): 15.12.2009 | vainqueur: Dungannon Swifts | ||||
