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| H (Match allé) | Sporting Covilhã | - | FC Penafiel | 3:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | FC Penafiel | - | Sporting Covilhã | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 16.11.2014 17:00 | vainqueur: Sporting Covilhã | ||||
| H (Match allé) | União da Madeira | - | Paços de Ferreira | 4:2 (3:1) | ||
| R (match retour) | Paços de Ferreira | - | União da Madeira | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 29.10.2014 17:00 | vainqueur: União da Madeira | ||||
| H (Match allé) | Oriental de Lisboa | - | Boavista | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Boavista | - | Oriental de Lisboa | 5:0 (3:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 16.11.2014 17:00 | vainqueur: Boavista | ||||
| H (Match allé) | Atlético CP | - | Gil Vicente | 0:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Gil Vicente | - | Atlético CP | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 29.10.2014 17:00 | vainqueur: Gil Vicente | ||||
| H (Match allé) | Académico de Viseu | - | Os Belenenses | 3:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Os Belenenses | - | Académico de Viseu | 4:1 (0:0, 2:0) tab | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 29.10.2014 17:00 | vainqueur: Os Belenenses | ||||
| H (Match allé) | CD Tondela | - | FC Arouca | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | FC Arouca | - | CD Tondela | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 17:00 | R (match retour): 29.10.2014 17:00 | vainqueur: FC Arouca | ||||
| H (Match allé) | CD Trofense | - | Moreirense FC | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Moreirense FC | - | CD Trofense | 5:4 (1:1, 1:2) tab | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 19:00 | R (match retour): 29.10.2014 17:00 | vainqueur: Moreirense FC | ||||
| H (Match allé) | GD Chaves | - | Rio Ave FC | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Rio Ave FC | - | GD Chaves | 4:2 (0:0, 0:0) tab | ||
| H (Match allé): 24.09.2014 19:30 | R (match retour): 16.11.2014 19:30 | vainqueur: Rio Ave FC | ||||
