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| H (Match allé) | Balestier Khalsa | - | Home United | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Home United | - | Balestier Khalsa | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 27.06.2016 14:00 | R (match retour): 30.06.2016 14:00 | vainqueur: Balestier Khalsa | ||||
| H (Match allé) | Albirex Niigata (S) | - | Geylang International | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Geylang International | - | Albirex Niigata (S) | 2:2 (2:0) | ||
| H (Match allé): 28.06.2016 14:00 | R (match retour): 01.07.2016 14:00 | vainqueur: Albirex Niigata (S) | ||||
| H (Match allé) | Tampines Rovers | - | Global FC | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Global FC | - | Tampines Rovers | 1:2 | ||
| H (Match allé): 29.06.2016 14:00 | R (match retour): 02.07.2016 14:00 | vainqueur: Tampines Rovers | ||||
| H (Match allé) | DPMM FC | - | Ceres FC | 0:3 (0:2) | ||
| R (match retour) | Ceres FC | - | DPMM FC | 2:3 | ||
| H (Match allé): 30.06.2016 14:00 | R (match retour): 03.07.2016 14:00 | vainqueur: Ceres FC | ||||
