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| H (Match allé) | SP Tre Fiori | - | FC Domagnano | 4:1 | ||
| R (match retour) | FC Domagnano | - | SP Tre Fiori | 1:4 | ||
| H (Match allé): 26.11.2019 21:15 | R (match retour): 11.12.2019 21:15 | vainqueur: SP Tre Fiori | ||||
| H (Match allé) | SS Cosmos | - | SP La Fiorita | 1:3 | ||
| R (match retour) | SP La Fiorita | - | SS Cosmos | 5:0 | ||
| H (Match allé): 27.11.2019 21:15 | R (match retour): 10.12.2019 21:15 | vainqueur: SP La Fiorita | ||||
| H (Match allé) | SS Folgore/Falciano | - | AC Libertas | 2:1 | ||
| R (match retour) | AC Libertas | - | SS Folgore/Falciano | 1:2 | ||
| H (Match allé): 27.11.2019 21:15 | R (match retour): 10.12.2019 21:15 | vainqueur: SS Folgore/Falciano | ||||
| H (Match allé) | SP Cailungo | - | SP Tre Penne | 0:5 | ||
| R (match retour) | SP Tre Penne | - | SP Cailungo | 6:0 | ||
| H (Match allé): 27.11.2019 21:15 | R (match retour): 11.12.2019 21:15 | vainqueur: SP Tre Penne | ||||
