1. Journée 15.08.1998 Coventry City - Chelsea FC 2:1 carton jaune
2. Journée 22.08.1998 Chelsea FC - Newcastle United 1:1
6. Journée 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea FC 3:4
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
8. Journée 04.10.1998 Liverpool FC - Chelsea FC 1:1
9. Journée 17.10.1998 Chelsea FC - Charlton Athletic 2:1 carton jaune
10. Journée 25.10.1998 Leeds United - Chelsea FC 0:0
12. Journée 08.11.1998 West Ham United - Chelsea FC 1:1
14. Journée 21.11.1998 Leicester City - Chelsea FC 2:4
15. Journée 28.11.1998 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 1:1
16. Journée 05.12.1998 Everton FC - Chelsea FC 0:0
11. Journée 09.12.1998 Chelsea FC - Aston Villa 2:1
3. Journée 16.12.1998 Manchester United - Chelsea FC 1:1 carton jaune
18. Journée 19.12.1998 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 2:0
19. Journée 26.12.1998 Southampton FC - Chelsea FC 0:2
20. Journée 29.12.1998 Chelsea FC - Manchester United 0:0
21. Journée 09.01.1999 Newcastle United - Chelsea FC 0:1 carton jaune
22. Journée 16.01.1999 Chelsea FC - Coventry City 2:1
26. Journée 20.02.1999 Nottingham Forest - Chelsea FC 1:3
27. Journée 27.02.1999 Chelsea FC - Liverpool FC 2:1
29. Journée 13.03.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:1
30. Journée 21.03.1999 Aston Villa - Chelsea FC 0:3 carton jaune
31. Journée 03.04.1999 Charlton Athletic - Chelsea FC 0:1
28. Journée 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0
34. Journée 18.04.1999 Chelsea FC - Leicester City 2:2
35. Journée 25.04.1999 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 0:0 carton jaune
36. Journée 01.05.1999 Chelsea FC - Everton FC 3:1
32. Journée 05.05.1999 Chelsea FC - Leeds United 1:0
37. Journée 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 2:2 carton jaune
38. Journée 16.05.1999 Chelsea FC - Derby County 2:1