1. Journée 12.08.2019 Leixões SC [U23] - GD Estoril [U23] 2:2
2. Journée 19.08.2019 GD Estoril [U23] - Rio Ave FC [U23] 2:2
3. Journée 23.08.2019 Belenenses SAD [U23] - GD Estoril [U23] 2:1
4. Journée 28.08.2019 GD Estoril [U23] - CD Feirense [U23] 1:0
5. Journée 31.08.2019 SL Benfica [U23] - GD Estoril [U23] 1:0 carton rouge
8. Journée 24.09.2019 Académica de Coimbra [U23] - GD Estoril [U23] 0:0
9. Journée 27.09.2019 GD Estoril [U23] - Vitória Setúbal [U23] 3:2 carton jaune
10. Journée 05.10.2019 Sporting Braga [U23] - GD Estoril [U23] 2:1
11. Journée 18.10.2019 GD Estoril [U23] - CD Aves [U23] 2:0 carton jaune
12. Journée 26.10.2019 Sporting CP [U23] - GD Estoril [U23] 0:0
16. Journée 22.11.2019 GD Estoril [U23] - Leixões SC [U23] 3:0
17. Journée 29.11.2019 Rio Ave FC [U23] - GD Estoril [U23] 3:1 carton jaune
18. Journée 03.12.2019 GD Estoril [U23] - Belenenses SAD [U23] 0:2 carton jaune
19. Journée 07.12.2019 CD Feirense [U23] - GD Estoril [U23] 1:3
20. Journée 13.12.2019 GD Estoril [U23] - SL Benfica [U23] 3:0
21. Journée 19.12.2019 Vitória Guimarães [U23] - GD Estoril [U23] 1:3
22. Journée 31.12.2019 CD Cova Piedade [U23] - GD Estoril [U23] 2:3
23. Journée 07.01.2020 GD Estoril [U23] - Académica de Coimbra [U23] 0:1
24. Journée 11.01.2020 Vitória Setúbal [U23] - GD Estoril [U23] 1:3 carton jaune
26. Journée 18.01.2020 CD Aves [U23] - GD Estoril [U23] 1:0
27. Journée 22.01.2020 GD Estoril [U23] - Sporting CP [U23] 3:1
28. Journée 27.01.2020 CS Marítimo [U23] - GD Estoril [U23] 0:0 carton jaune
29. Journée 01.02.2020 GD Estoril [U23] - FC Famalicão [U23] 2:1