2. Journée 23.08.1998 Aston Villa - Middlesbrough FC 3:1 carton jaune
3. Journée 29.08.1998 Middlesbrough FC - Derby County 1:1
4. Journée 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough FC 0:1
5. Journée 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Journée 19.09.1998 Middlesbrough FC - Everton FC 2:2 carton jaune
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
8. Journée 03.10.1998 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 4:0
9. Journée 17.10.1998 Middlesbrough FC - Blackburn Rovers 2:1 carton jaune
10. Journée 24.10.1998 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:2
11. Journée 01.11.1998 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 1:1
12. Journée 07.11.1998 Southampton FC - Middlesbrough FC 3:3 but
13. Journée 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough FC 1:1
14. Journée 21.11.1998 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0
18. Journée 19.12.1998 Manchester United - Middlesbrough FC 2:3 carton jaune
19. Journée 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3 carton jaune
20. Journée 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough FC 2:1
21. Journée 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0
22. Journée 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
23. Journée 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0 carton jaune
24. Journée 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1
29. Journée 14.03.1999 Middlesbrough FC - Southampton FC 3:0
30. Journée 20.03.1999 Nottingham Forest - Middlesbrough FC 1:2 carton jaune
32. Journée 05.04.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 3:1 but
33. Journée 10.04.1999 Middlesbrough FC - Charlton Athletic 2:0
28. Journée 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0 carton jaune