1. Journée 07.08.1999 Middlesbrough FC - Bradford City 0:1
2. Journée 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3
3. Journée 14.08.1999 Derby County - Middlesbrough FC 1:3
4. Journée 21.08.1999 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:0
5. Journée 24.08.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:3
8. Journée 19.09.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Journée 03.10.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 2:1 carton jaune
15. Journée 20.11.1999 Arsenal FC - Middlesbrough FC 5:1 carton jaune
16. Journée 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Journée 04.12.1999 Bradford City - Middlesbrough FC 1:1
18. Journée 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
19. Journée 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 1:0 carton jaune
22. Journée 15.01.2000 Middlesbrough FC - Derby County 1:4
23. Journée 22.01.2000 Liverpool FC - Middlesbrough FC 0:0
21. Journée 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0
24. Journée 05.02.2000 Leicester City - Middlesbrough FC 2:1
25. Journée 14.02.2000 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:4 carton jaune
20. Journée 19.02.2000 Middlesbrough FC - Coventry City 2:0 but
26. Journée 26.02.2000 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 carton rouge
29. Journée 18.03.2000 Sunderland AFC - Middlesbrough FC 1:1
30. Journée 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
32. Journée 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4
33. Journée 15.04.2000 Coventry City - Middlesbrough FC 2:1
34. Journée 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
36. Journée 29.04.2000 West Ham United - Middlesbrough FC 0:1
35. Journée 02.05.2000 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2 but
37. Journée 06.05.2000 Middlesbrough FC - Watford FC 1:1
38. Journée 14.05.2000 Everton FC - Middlesbrough FC 0:2 carton jaune