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| H (Match allé) | Palestino | - | Colo-Colo | 2:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 08.07.2021 21:00 | R (match retour): 12.07.2021 02:30 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Everton | - | Ñublense | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Ñublense | - | Everton | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 09.07.2021 02:30 | R (match retour): 12.07.2021 00:00 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Fernández Vial | - | Coquimbo Unido | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Coquimbo Unido | - | Fernández Vial | 3:0 (2:0) | ||
| H (Match allé): 10.07.2021 22:30 | R (match retour): 06.08.2021 02:00 | vainqueur: Coquimbo Unido | ||||
| H (Match allé) | Unión Española | - | Huachipato | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Huachipato | - | Unión Española | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 05.08.2021 02:00 | R (match retour): 12.08.2021 02:00 | vainqueur: Unión Española | ||||
