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| H (Match allé) | Everton | - | Audax Italiano | 0:3 (0:0) | ||
| R (match retour) | Audax Italiano | - | Everton | 1:4 (0:1) | ||
| H (Match allé): 10.05.2008 22:00 | R (match retour): 15.05.2008 02:30 | vainqueur: Everton | ||||
| H (Match allé) | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 3:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 1:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 11.05.2008 00:30 | R (match retour): 14.05.2008 00:30 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Cobreloa | - | Ñublense | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Ñublense | - | Cobreloa | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 11.05.2008 22:00 | R (match retour): 16.05.2008 02:00 | vainqueur: Ñublense | ||||
| H (Match allé) | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 4:2 (2:2) | ||
| R (match retour) | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:2 (1:0) | ||
| H (Match allé): 12.05.2008 00:30 | R (match retour): 14.05.2008 21:30 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
