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| H (Match allé) | Cobreloa | - | Colo-Colo | 3:3 (2:2) | ||
| R (match retour) | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 29.11.2008 20:00 | R (match retour): 07.12.2008 00:15 | vainqueur: Colo-Colo | ||||
| H (Match allé) | Rangers | - | Palestino | 2:2 (2:0) | ||
| R (match retour) | Palestino | - | Rangers | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 30.11.2008 16:00 | R (match retour): 06.12.2008 20:30 | vainqueur: Palestino | ||||
