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| H (Match allé) | Estudiantes de Mérida | - | CSA - AL | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | CSA - AL | - | Estudiantes de Mérida | 3:1 (2:1) | ||
| H (Match allé): 04.11.1999 00:00 | R (match retour): 10.11.1999 01:00 | vainqueur: CSA - AL | ||||
| H (Match allé) | Sport Boys | - | São Raimundo - AM | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | São Raimundo - AM | - | Sport Boys | 4:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 04.11.1999 00:30 | R (match retour): 10.11.1999 00:30 | vainqueur: São Raimundo - AM | ||||
| H (Match allé) | Talleres de Córdoba | - | Paraná Clube | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Paraná Clube | - | Talleres de Córdoba | 1:3 (0:0, 1:0, 1:0) tab | ||
| H (Match allé): 04.11.1999 01:30 | R (match retour): 10.11.1999 01:45 | vainqueur: Talleres de Córdoba | ||||
