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| H (Match allé) | Caracas FC | - | Grêmio Porto Alegre | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Grêmio Porto Alegre | - | Caracas FC | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.05.2009 02:50 | R (match retour): 18.06.2009 02:50 | vainqueur: Grêmio Porto Alegre | ||||
| H (Match allé) | Cruzeiro | - | São Paulo FC | 2:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | São Paulo FC | - | Cruzeiro | 0:2 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.05.2009 02:50 | R (match retour): 19.06.2009 03:00 | vainqueur: Cruzeiro | ||||
| H (Match allé) | Defensor Sporting | - | Estudiantes | 0:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Estudiantes | - | Defensor Sporting | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.05.2009 00:45 | R (match retour): 19.06.2009 00:30 | vainqueur: Estudiantes | ||||
| H (Match allé) | Palmeiras | - | Nacional | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Nacional | - | Palmeiras | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.05.2009 03:00 | R (match retour): 18.06.2009 00:20 | vainqueur: Nacional | ||||
