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| 15.11.2008 | 13:00 | FK Rabotnički | - | FK Turnovo | 4:1 | |
| 16.11.2008 | 13:00 | Metalurg Skopje | - | Makedonija GP | 0:1 | |
| 13:00 | Sileks Kratovo | - | Napredok Kičevo | 7:1 | ||
| 13:00 | FK Pobeda | - | Milano Kumanovo | 0:0 | ||
| 13:00 | FK Pelister | - | Vardar Skopje | 0:0 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Makedonija GP | 13 | 8 | 4 | 1 | 25:6 | 19 | 28 |
| 2 |
|
Milano Kumanovo | 13 | 7 | 3 | 3 | 21:12 | 9 | 24 |
| 3 |
|
Vardar Skopje | 12 | 6 | 4 | 2 | 19:8 | 11 | 22 |
| 4 |
|
FK Renova | 12 | 6 | 4 | 2 | 13:11 | 2 | 22 |
| 5 |
|
FK Rabotnički | 13 | 4 | 7 | 2 | 19:12 | 7 | 19 |
| 6 |
|
FK Pobeda | 13 | 4 | 3 | 6 | 13:22 | -9 | 15 |
| 7 |
|
Sileks Kratovo | 13 | 2 | 7 | 4 | 13:12 | 1 | 13 |
| 8 |
|
FK Pelister | 12 | 3 | 3 | 6 | 12:18 | -6 | 12 |
| 9 |
|
FK Turnovo | 13 | 2 | 5 | 6 | 9:22 | -13 | 11 |
| 10 |
|
Metalurg Skopje | 13 | 2 | 4 | 7 | 9:16 | -7 | 10 |
| 11 |
|
Napredok Kičevo | 13 | 2 | 4 | 7 | 14:28 | -14 | 10 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
