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| 06.12.2008 | 13:00 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:0 | |
| 07.12.2008 | 13:00 | Napredok Kičevo | - | Vardar Skopje | 1:1 | |
| 13:00 | FK Turnovo | - | FK Pobeda | 1:0 | ||
| 13:00 | Metalurg Skopje | - | FK Pelister | 1:0 | ||
| 13:00 | Milano Kumanovo | - | FK Renova | 3:1 |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Makedonija GP | 15 | 10 | 4 | 1 | 31:8 | 23 | 34 |
| 2 |
|
Milano Kumanovo | 15 | 9 | 3 | 3 | 28:15 | 13 | 30 |
| 3 |
|
FK Rabotnički | 16 | 7 | 7 | 2 | 26:12 | 14 | 28 |
| 4 |
|
FK Renova | 15 | 7 | 5 | 3 | 16:15 | 1 | 26 |
| 5 |
|
Vardar Skopje | 15 | 6 | 6 | 3 | 23:14 | 9 | 24 |
| 6 |
|
FK Turnovo | 16 | 4 | 5 | 7 | 11:26 | -15 | 17 |
| 7 |
|
Sileks Kratovo | 16 | 3 | 7 | 6 | 18:19 | -1 | 16 |
| 8 |
|
FK Pobeda | 16 | 4 | 3 | 9 | 14:27 | -13 | 15 |
| 9 |
|
Napredok Kičevo | 15 | 3 | 5 | 7 | 17:29 | -12 | 14 |
| 10 |
|
Metalurg Skopje | 16 | 3 | 4 | 9 | 10:18 | -8 | 13 |
| 11 |
|
FK Pelister | 15 | 3 | 3 | 9 | 12:23 | -11 | 12 |
| Champions League Quali. | |
| Europa League | |
| Relégation | |
| Relégation |
