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| H (Match allé) | FK Bregalnica Štip | - | Napredok Kičevo | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Napredok Kičevo | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.10.2010 14:00 | R (match retour): 10.11.2010 13:00 | vainqueur: Napredok Kičevo | ||||
| H (Match allé) | Vardar Skopje | - | GFK Tikvesh | 4:1 (3:0) | ||
| R (match retour) | GFK Tikvesh | - | Vardar Skopje | 4:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 20.10.2010 14:00 | R (match retour): 10.11.2010 13:00 | vainqueur: GFK Tikvesh | ||||
| H (Match allé) | FK Turnovo | - | FK Teteks | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | FK Teteks | - | FK Turnovo | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 20.10.2010 14:00 | R (match retour): 10.11.2010 13:00 | vainqueur: FK Teteks | ||||
| H (Match allé) | Lokomotiva Skopje | - | Metalurg Skopje | 0:3 (0:0) | ||
| R (match retour) | Metalurg Skopje | - | Lokomotiva Skopje | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.10.2010 14:00 | R (match retour): 10.11.2010 13:00 | vainqueur: Metalurg Skopje | ||||
