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| H (Match allé) | El Nacional | - | Club Nacional | 0:5 (0:0) | ||
| R (match retour) | Club Nacional | - | El Nacional | 3:3 (3:3) | ||
| H (Match allé): 27.01.2009 | R (match retour): 05.02.2009 | vainqueur: Club Nacional | ||||
| H (Match allé) | Universidad de Chile | - | CF Pachuca | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | CF Pachuca | - | Universidad de Chile | 2:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 28.01.2009 | R (match retour): 04.02.2009 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | Independiente Medellín | - | Peñarol | 4:0 (3:0) | ||
| R (match retour) | Peñarol | - | Independiente Medellín | 0:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 28.01.2009 | R (match retour): 03.02.2009 | vainqueur: Independiente Medellín | ||||
| H (Match allé) | Palmeiras | - | Real Potosí | 5:1 (3:1) | ||
| R (match retour) | Real Potosí | - | Palmeiras | 0:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 29.01.2009 | R (match retour): 04.02.2009 | vainqueur: Palmeiras | ||||
| H (Match allé) | Sporting Cristal | - | Estudiantes | 2:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Estudiantes | - | Sporting Cristal | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 29.01.2009 | R (match retour): 04.02.2009 | vainqueur: Estudiantes | ||||
| H (Match allé) | Deportivo Anzoátegui | - | Deportivo Cuenca | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Cuenca | - | Deportivo Anzoátegui | 3:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 29.01.2009 | R (match retour): 03.02.2009 | vainqueur: Deportivo Cuenca | ||||
