H (Match allé) Rosario Central - Deportes Concepción 2:2 (0:0)
R (match retour) Deportes Concepción - Rosario Central 2:1 (0:0)
H (Match allé): 12.10.1999 01:00 R (match retour): 20.10.1999 01:00 vainqueur: Deportes Concepción
H (Match allé) Atlético Huila - São Raimundo - AM 1:2 (0:1)
R (match retour) São Raimundo - AM - Atlético Huila 2:1 (1:1)
H (Match allé): 13.10.1999 21:00 R (match retour): 21.10.1999 00:30 vainqueur: São Raimundo - AM
H (Match allé) Independiente Petrolero - Talleres de Córdoba 4:1 (3:0)
R (match retour) Talleres de Córdoba - Independiente Petrolero 5:4 (2:0, 3:0, 3:0) tab
H (Match allé): 13.10.1999 21:00 R (match retour): 21.10.1999 01:30 vainqueur: Talleres de Córdoba
H (Match allé) Estudiantes de Mérida - Deportes Quindío 2:0 (0:0)
R (match retour) Deportes Quindío - Estudiantes de Mérida 3:5 (0:0, 2:0, 2:0) tab
H (Match allé): 13.10.1999 21:00 R (match retour): 20.10.1999 00:00 vainqueur: Estudiantes de Mérida
H (Match allé) River Plate - Rentistas pas disputer
R (match retour) Rentistas - River Plate pas disputer
H (Match allé): 14.10.1999 R (match retour): 20.10.1999 vainqueur: River Plate
H (Match allé) Deportivo Cuenca - Sport Boys 2:2 (1:1)
R (match retour) Sport Boys - Deportivo Cuenca 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) tab
H (Match allé): 14.10.1999 00:00 R (match retour): 19.10.1999 19:30 vainqueur: Sport Boys
H (Match allé) Paraná Clube - San Lorenzo 1:0 (0:0)
R (match retour) San Lorenzo - Paraná Clube 1:3 (0:0, 2:1, 2:1) tab
H (Match allé): 14.10.1999 00:30 R (match retour): 20.10.1999 00:30 vainqueur: Paraná Clube
H (Match allé) CSA - AL - Vila Nova - GO 2:0 (1:0)
R (match retour) Vila Nova - GO - CSA - AL 3:4 (1:0, 2:0, 2:0) tab
H (Match allé): 19.10.1999 00:30 R (match retour): 26.10.1999 01:00 vainqueur: CSA - AL
Copa Conmebol
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