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| H (Match allé) | Universidad de Chile | - | Deportivo Cali | 2:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Cali | - | Universidad de Chile | 0:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 05.08.2009 02:15 | R (match retour): 19.08.2009 04:30 | vainqueur: Universidad de Chile | ||||
| H (Match allé) | La Equidad | - | Unión Española | 2:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Unión Española | - | La Equidad | 1:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 06.08.2009 00:15 | R (match retour): 26.08.2009 03:45 | vainqueur: Unión Española | ||||
| H (Match allé) | Zamora FC | - | Emelec | 0:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Emelec | - | Zamora FC | 2:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 06.08.2009 02:30 | R (match retour): 28.08.2009 03:45 | vainqueur: Emelec | ||||
| H (Match allé) | Alianza Atlético | - | Deportivo Anzoátegui | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Deportivo Anzoátegui | - | Alianza Atlético | 1:2 (0:1) | ||
| H (Match allé): 07.08.2009 02:15 | R (match retour): 16.09.2009 04:15 | vainqueur: Alianza Atlético | ||||
| H (Match allé) | LDU Quito | - | Libertad | 1:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | Libertad | - | LDU Quito | 1:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 11.08.2009 23:00 | R (match retour): 26.08.2009 01:15 | vainqueur: LDU Quito | ||||
| H (Match allé) | Blooming | - | River Plate | interrompu | ||
| R (match retour) | River Plate | - | Blooming | 2:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 12.08.2009 01:15 | R (match retour): 28.08.2009 01:15 | vainqueur: River Plate | ||||
| H (Match allé) | Cerro Porteño | - | La Paz FC | 2:0 (1:0) | ||
| R (match retour) | La Paz FC | - | Cerro Porteño | 1:2 (0:2) | ||
| H (Match allé): 13.08.2009 00:30 | R (match retour): 20.08.2009 22:00 | vainqueur: Cerro Porteño | ||||
| H (Match allé) | Fluminense RJ | - | Flamengo RJ | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Flamengo RJ | - | Fluminense RJ | 1:1 (0:0) | ||
| H (Match allé): 13.08.2009 02:50 | R (match retour): 27.08.2009 02:50 | vainqueur: Fluminense RJ | ||||
| H (Match allé) | Vitória - BA | - | Coritiba - PR | 2:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Coritiba - PR | - | Vitória - BA | 3:5 (0:0, 2:0, 2:0) tab | ||
| H (Match allé): 14.08.2009 00:15 | R (match retour): 26.08.2009 01:15 | vainqueur: Vitória - BA | ||||
| H (Match allé) | Liverpool | - | Cienciano | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Cienciano | - | Liverpool | 2:0 (1:0) | ||
| H (Match allé): 14.08.2009 02:30 | R (match retour): 21.08.2009 03:00 | vainqueur: Cienciano | ||||
| H (Match allé) | Tigre | - | San Lorenzo | 2:1 (2:1) | ||
| R (match retour) | San Lorenzo | - | Tigre | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 19.08.2009 02:15 | R (match retour): 16.09.2009 01:45 | vainqueur: San Lorenzo | ||||
| H (Match allé) | River Plate | - | Lanús | 1:2 (0:0) | ||
| R (match retour) | Lanús | - | River Plate | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 20.08.2009 02:15 | R (match retour): 18.09.2009 01:15 | vainqueur: Lanús | ||||
| H (Match allé) | Boca Juniors | - | Vélez Sarsfield | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | Vélez Sarsfield | - | Boca Juniors | 1:0 (0:0) | ||
| H (Match allé): 21.08.2009 01:15 | R (match retour): 17.09.2009 02:15 | vainqueur: Vélez Sarsfield | ||||
| H (Match allé) | Atlético Mineiro | - | Goiás - GO | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Goiás - GO | - | Atlético Mineiro | 6:5 (0:0, 1:1, 1:1) tab | ||
| H (Match allé): 27.08.2009 02:50 | R (match retour): 17.09.2009 02:50 | vainqueur: Goiás - GO | ||||
| H (Match allé) | Athletico Paranaense | - | Botafogo - RJ | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Botafogo - RJ | - | Athletico Paranaense | 3:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 03.09.2009 02:50 | R (match retour): 17.09.2009 02:50 | vainqueur: Botafogo - RJ | ||||
