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| H (Match allé) | Sunderland AFC | - | Leicester City | 1:2 (0:1) | ||
| R (match retour) | Leicester City | - | Sunderland AFC | 1:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 26.01.1999 | R (match retour): 17.02.1999 | vainqueur: Leicester City | ||||
| H (Match allé) | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 27.01.1999 | R (match retour): 16.02.1999 | vainqueur: Tottenham Hotspur | ||||
