H (Match allé) AFC Bournemouth - Barnet FC 2:0 (1:0)
R (match retour) Barnet FC - AFC Bournemouth 3:2 (2:2)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: AFC Bournemouth
H (Match allé) Birmingham City - Exeter City 3:0 (2:0)
R (match retour) Exeter City - Birmingham City 1:2 (0:1)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Birmingham City
H (Match allé) Blackpool FC - Tranmere Rovers 2:1 (1:1)
R (match retour) Tranmere Rovers - Blackpool FC 3:1 (2:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Tranmere Rovers
H (Match allé) Bury FC - Notts County 1:0 (0:0)
R (match retour) Notts County - Bury FC 2:0 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Notts County
H (Match allé) Cambridge United - Bristol City 2:2 (0:0)
R (match retour) Bristol City - Cambridge United 2:1 (2:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Bristol City
H (Match allé) Cardiff City - Queens Park Rangers 1:2 (0:1)
R (match retour) Queens Park Rangers - Cardiff City 2:3 (0:1, 0:1, 1:2) tab
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 25.08.1999 vainqueur: Cardiff City
H (Match allé) Carlisle United - Grimsby Town 0:0 (0:0)
R (match retour) Grimsby Town - Carlisle United 6:0 (3:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Grimsby Town
H (Match allé) Chester City - Port Vale FC 2:1 (1:1)
R (match retour) Port Vale FC - Chester City 4:4 (2:2)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Chester City
H (Match allé) Colchester United - Crystal Palace 2:2 (1:0)
R (match retour) Crystal Palace - Colchester United 3:1 (2:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Crystal Palace
H (Match allé) Darlington FC - Bolton Wanderers 1:1 (1:0)
R (match retour) Bolton Wanderers - Darlington FC 5:3 (2:2)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Bolton Wanderers
H (Match allé) Halifax Town - West Bromwich Albion 0:0 (0:0)
R (match retour) West Bromwich Albion - Halifax Town 5:1 (4:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: West Bromwich Albion
H (Match allé) Hartlepool United - Crewe Alexandra 3:3 (1:1)
R (match retour) Crewe Alexandra - Hartlepool United 1:0 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Crewe Alexandra
H (Match allé) Lincoln City - Barnsley FC 2:4 (1:3)
R (match retour) Barnsley FC - Lincoln City 2:2 (0:1)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Barnsley FC
H (Match allé) Luton Town - Bristol Rovers 0:2 (0:1)
R (match retour) Bristol Rovers - Luton Town 2:2 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 25.08.1999 vainqueur: Bristol Rovers
H (Match allé) Macclesfield Town - Stoke City 1:1 (0:1)
R (match retour) Stoke City - Macclesfield Town 3:0 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 25.08.1999 vainqueur: Stoke City
H (Match allé) Northampton Town - Fulham FC 1:2 (0:0)
R (match retour) Fulham FC - Northampton Town 3:1 (3:1)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Fulham FC
H (Match allé) Norwich City - Cheltenham Town 2:0 (2:0)
R (match retour) Cheltenham Town - Norwich City 2:1 (0:0, 2:0) ap
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Norwich City
H (Match allé) Preston North End - Wrexham AFC 1:0 (1:0)
R (match retour) Wrexham AFC - Preston North End 0:2 (0:1)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Preston North End
H (Match allé) Rochdale AFC - Chesterfield FC 1:2 (1:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour):
H (Match allé) Rotherham United - Hull City 0:1 (0:1)
R (match retour) Hull City - Rotherham United 2:0 (1:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Hull City
H (Match allé) Scunthorpe United - Huddersfield Town 0:2 (0:1)
R (match retour) Huddersfield Town - Scunthorpe United 0:0 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Huddersfield Town
H (Match allé) Sheffield United - Shrewsbury Town 3:0 (0:0)
R (match retour) Shrewsbury Town - Sheffield United 0:3 (0:2)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Sheffield United
H (Match allé) Southend United - Oxford United 0:2 (0:0)
R (match retour) Oxford United - Southend United 1:0 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Oxford United
H (Match allé) Stockport County - Oldham Athletic 2:0 (0:0)
R (match retour) Oldham Athletic - Stockport County 1:1 (0:1)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Stockport County
H (Match allé) Swindon Town - Leyton Orient 0:1 (0:0)
R (match retour) Leyton Orient - Swindon Town 1:1 (0:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Leyton Orient
H (Match allé) Walsall FC - Plymouth Argyle 4:1 (1:1)
R (match retour) Plymouth Argyle - Walsall FC 1:4 (1:3)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Walsall FC
H (Match allé) Wycombe Wanderers - Wolverhampton Wanderers 0:1 (0:0)
R (match retour) Wolverhampton Wanderers - Wycombe Wanderers 2:4 (0:2)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Wycombe Wanderers
H (Match allé) York City - Wigan Athletic 0:1 (0:0)
R (match retour) Wigan Athletic - York City 2:1 (1:0)
H (Match allé): 10.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Wigan Athletic
H (Match allé) Brentford FC - Ipswich Town 0:2 (0:0)
R (match retour) Ipswich Town - Brentford FC 2:0 (1:0)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Ipswich Town
H (Match allé) Brighton & Hove Albion - Gillingham FC 0:2 (0:1)
R (match retour) Gillingham FC - Brighton & Hove Albion 2:0 (2:0)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Gillingham FC
H (Match allé) Manchester City - Burnley FC 5:0 (1:0)
R (match retour) Burnley FC - Manchester City 0:1 (0:0)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Manchester City
H (Match allé) Nottingham Forest - Mansfield Town 3:0 (1:0)
R (match retour) Mansfield Town - Nottingham Forest 1:0 (0:0)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Nottingham Forest
H (Match allé) Reading FC - Peterborough United 0:0 (0:0)
R (match retour) Peterborough United - Reading FC 1:2 (1:1)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Reading FC
H (Match allé) Swansea City - Millwall FC 2:0 (1:0)
R (match retour) Millwall FC - Swansea City 1:1 (1:0)
H (Match allé): 11.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Swansea City
H (Match allé) Torquay United - Portsmouth FC 0:0 (0:0)
R (match retour) Portsmouth FC - Torquay United 3:0 (2:0)
H (Match allé): 17.08.1999 R (match retour): 24.08.1999 vainqueur: Portsmouth FC