FA Cup   M. G. N. P. Buts
  à domicile 4 1 2 1 6 : 6
  à l'extérieur 3 1 0 2 5 : 7
  7 2 2 3 11 : 13
League One   M. G. N. P. Buts
  à domicile 3 1 0 2 6 : 8
  à l'extérieur 3 1 1 1 1 : 1
  6 2 1 3 7 : 9
League Two   M. G. N. P. Buts
  à domicile 4 2 1 1 5 : 4
  à l'extérieur 4 1 0 3 5 : 11
  8 3 1 4 10 : 15
National League   M. G. N. P. Buts
  à domicile 3 2 1 0 8 : 4
  à l'extérieur 3 2 0 1 7 : 3
  6 4 1 1 15 : 7
au total   M. G. N. P. Buts
  à domicile 14 6 4 4 25 : 22
  à l'extérieur 13 5 1 7 18 : 22
  Lieu neutre 0 0 0 0 0 : 0
  27 11 5 11 43 : 44
FA Cup
2021/2022 1er tour Chesterfield FC - Southend United 3:1 (2:1)
2013/2014 2e tour Chesterfield FC - Southend United 1:3 (1:2)
2001/2002 2e tour Southend United - Chesterfield FC 2:0 (1:0)
2001/2002 2e tour Chesterfield FC - Southend United 1:1 (0:0)
1953/1954 2e tour Southend United - Chesterfield FC 1:2
1938/1939 3e tour Southend United - Chesterfield FC 4:3
1938/1939 3e tour Chesterfield FC - Southend United 1:1
League One
2016/2017 43. Journée Chesterfield FC - Southend United 0:4 (0:1)
2016/2017 13. Journée Southend United - Chesterfield FC 1:0 (1:0)
2015/2016 35. Journée Southend United - Chesterfield FC 0:1 (0:0)
2015/2016 14. Journée Chesterfield FC - Southend United 3:0 (2:0)
2005/2006 34. Journée Chesterfield FC - Southend United 3:4 (1:0)
2005/2006 20. Journée Southend United - Chesterfield FC 0:0 (0:0)
League Two
2013/2014 27. Journée Southend United - Chesterfield FC 3:0 (1:0)
2013/2014 4. Journée Chesterfield FC - Southend United 2:1 (0:0)
2012/2013 30. Journée Chesterfield FC - Southend United 0:1 (0:0)
2012/2013 23. Journée Southend United - Chesterfield FC 3:0 (0:0)
2010/2011 26. Journée Southend United - Chesterfield FC 2:3 (0:2)
2010/2011 11. Journée Chesterfield FC - Southend United 2:1 (1:1)
2000/2001 40. Journée Chesterfield FC - Southend United 1:1
2000/2001 21. Journée Southend United - Chesterfield FC 3:2
National League
2023/2024 31. Journée Chesterfield FC - Southend United 3:0 (1:0)
2023/2024 20. Journée Southend United - Chesterfield FC 2:1 (0:1)
2022/2023 37. Journée Southend United - Chesterfield FC 1:2 (0:1)
2022/2023 9. Journée Chesterfield FC - Southend United 3:2 (1:1)
2021/2022 33. Journée Chesterfield FC - Southend United 2:2 (1:0)
2021/2022 11. Journée Southend United - Chesterfield FC 0:4 (0:2)

Pour les matchs qui ont été décidées aux tirs au but , le score est inclus dans ce classement après 120 minutes .