1. Journée 07.08.1999 Chelsea FC - Sunderland AFC 4:0
3. Journée 14.08.1999 Leicester City - Chelsea FC 2:2 but carton jaune
4. Journée 21.08.1999 Chelsea FC - Aston Villa 1:0
6. Journée 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1 carton jaune
7. Journée 11.09.1999 Chelsea FC - Newcastle United 1:0 carton jaune
9. Journée 25.09.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:1
10. Journée 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0 carton jaune
11. Journée 16.10.1999 Liverpool FC - Chelsea FC 1:0 carton rouge
12. Journée 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3 carton jaune
17. Journée 04.12.1999 Sunderland AFC - Chelsea FC 4:1
18. Journée 19.12.1999 Chelsea FC - Leeds United 0:2 carton jaune
20. Journée 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0 but
21. Journée 04.01.2000 Coventry City - Chelsea FC 2:2
2. Journée 08.01.2000 Bradford City - Chelsea FC 1:1
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0 carton jaune
22. Journée 15.01.2000 Chelsea FC - Leicester City 1:1 but
23. Journée 22.01.2000 Aston Villa - Chelsea FC 0:0
24. Journée 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Journée 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
27. Journée 04.03.2000 Newcastle United - Chelsea FC 0:1
28. Journée 11.03.2000 Chelsea FC - Everton FC 1:1 but
29. Journée 18.03.2000 West Ham United - Chelsea FC 0:0
30. Journée 25.03.2000 Chelsea FC - Southampton FC 1:1
31. Journée 01.04.2000 Leeds United - Chelsea FC 0:1
32. Journée 12.04.2000 Chelsea FC - Coventry City 2:1
34. Journée 22.04.2000 Chelsea FC - Middlesbrough FC 1:1
35. Journée 24.04.2000 Manchester United - Chelsea FC 3:2
36. Journée 29.04.2000 Chelsea FC - Liverpool FC 2:0
37. Journée 06.05.2000 Arsenal FC - Chelsea FC 2:1
38. Journée 14.05.2000 Chelsea FC - Derby County 4:0