1. Journée 07.08.1999 Sheffield Wednesday - Liverpool FC 1:2
2. Journée 11.08.1999 Manchester United - Sheffield Wednesday 4:0
3. Journée 14.08.1999 Bradford City - Sheffield Wednesday 1:1
4. Journée 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2
5. Journée 25.08.1999 Sheffield Wednesday - Derby County 0:2
7. Journée 11.09.1999 Sheffield Wednesday - Everton FC 0:2
8. Journée 19.09.1999 Newcastle United - Sheffield Wednesday 8:0
9. Journée 25.09.1999 Sunderland AFC - Sheffield Wednesday 1:0
10. Journée 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1
11. Journée 16.10.1999 Leeds United - Sheffield Wednesday 2:0
12. Journée 23.10.1999 Sheffield Wednesday - Coventry City 0:0
13. Journée 30.10.1999 Leicester City - Sheffield Wednesday 3:0
14. Journée 06.11.1999 Sheffield Wednesday - Watford FC 2:2
15. Journée 21.11.1999 West Ham United - Sheffield Wednesday 4:3
17. Journée 05.12.1999 Liverpool FC - Sheffield Wednesday 4:1
18. Journée 18.12.1999 Aston Villa - Sheffield Wednesday 2:1
19. Journée 26.12.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 1:0
20. Journée 29.12.1999 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 3:0
21. Journée 03.01.2000 Sheffield Wednesday - Arsenal FC 1:1
22. Journée 15.01.2000 Sheffield Wednesday - Bradford City 2:0
23. Journée 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
16. Journée 02.02.2000 Sheffield Wednesday - Manchester United 0:1
24. Journée 05.02.2000 Derby County - Sheffield Wednesday 3:3
25. Journée 12.02.2000 Sheffield Wednesday - Southampton FC 0:1
26. Journée 26.02.2000 Sheffield Wednesday - Newcastle United 0:2
27. Journée 04.03.2000 Everton FC - Sheffield Wednesday 1:1
28. Journée 11.03.2000 Sheffield Wednesday - West Ham United 3:1
29. Journée 18.03.2000 Watford FC - Sheffield Wednesday 1:0
30. Journée 25.03.2000 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 1:0
31. Journée 05.04.2000 Sheffield Wednesday - Aston Villa 0:1
35. Journée 12.04.2000 Wimbledon FC - Sheffield Wednesday 0:2
33. Journée 15.04.2000 Sheffield Wednesday - Chelsea FC 1:0
34. Journée 22.04.2000 Sheffield Wednesday - Sunderland AFC 0:2
36. Journée 30.04.2000 Sheffield Wednesday - Leeds United 0:3
37. Journée 06.05.2000 Coventry City - Sheffield Wednesday 4:1
32. Journée 09.05.2000 Arsenal FC - Sheffield Wednesday 3:3
38. Journée 14.05.2000 Sheffield Wednesday - Leicester City 4:0