4. Journée 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough FC 0:1
5. Journée 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Journée 19.09.1998 Middlesbrough FC - Everton FC 2:2
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0
8. Journée 03.10.1998 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 4:0
15. Journée 29.11.1998 Arsenal FC - Middlesbrough FC 1:1
16. Journée 06.12.1998 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
17. Journée 12.12.1998 Middlesbrough FC - West Ham United 1:0 carton jaune
18. Journée 19.12.1998 Manchester United - Middlesbrough FC 2:3
19. Journée 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3 carton jaune
21. Journée 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0
22. Journée 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
23. Journée 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0
24. Journée 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1 carton jaune
25. Journée 17.02.1999 Everton FC - Middlesbrough FC 5:0 carton jaune
26. Journée 20.02.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 0:0
27. Journée 27.02.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 3:1
31. Journée 03.04.1999 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0
32. Journée 05.04.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 3:1
33. Journée 10.04.1999 Middlesbrough FC - Charlton Athletic 2:0
28. Journée 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0
34. Journée 17.04.1999 Coventry City - Middlesbrough FC 1:2
35. Journée 24.04.1999 Middlesbrough FC - Arsenal FC 1:6
36. Journée 01.05.1999 Newcastle United - Middlesbrough FC 1:1
37. Journée 09.05.1999 Middlesbrough FC - Manchester United 0:1
38. Journée 16.05.1999 West Ham United - Middlesbrough FC 4:0