1. Journée 15.08.1998 Coventry City - Chelsea FC 2:1
2. Journée 22.08.1998 Chelsea FC - Newcastle United 1:1
4. Journée 09.09.1998 Chelsea FC - Arsenal FC 0:0 carton jaune
5. Journée 12.09.1998 Chelsea FC - Nottingham Forest 2:1
6. Journée 21.09.1998 Blackburn Rovers - Chelsea FC 3:4 carton rouge
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0
8. Journée 04.10.1998 Liverpool FC - Chelsea FC 1:1
12. Journée 08.11.1998 West Ham United - Chelsea FC 1:1
13. Journée 14.11.1998 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:0 carton jaune
14. Journée 21.11.1998 Leicester City - Chelsea FC 2:4
15. Journée 28.11.1998 Chelsea FC - Sheffield Wednesday 1:1
11. Journée 09.12.1998 Chelsea FC - Aston Villa 2:1
17. Journée 12.12.1998 Derby County - Chelsea FC 2:2
3. Journée 16.12.1998 Manchester United - Chelsea FC 1:1
20. Journée 29.12.1998 Chelsea FC - Manchester United 0:0
21. Journée 09.01.1999 Newcastle United - Chelsea FC 0:1 carton jaune
22. Journée 16.01.1999 Chelsea FC - Coventry City 2:1
23. Journée 31.01.1999 Arsenal FC - Chelsea FC 1:0
24. Journée 06.02.1999 Chelsea FC - Southampton FC 1:0
25. Journée 17.02.1999 Chelsea FC - Blackburn Rovers 1:1
27. Journée 27.02.1999 Chelsea FC - Liverpool FC 2:1 carton jaune
29. Journée 13.03.1999 Chelsea FC - West Ham United 0:1
30. Journée 21.03.1999 Aston Villa - Chelsea FC 0:3
31. Journée 03.04.1999 Charlton Athletic - Chelsea FC 0:1
33. Journée 11.04.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 1:2
28. Journée 14.04.1999 Middlesbrough FC - Chelsea FC 0:0
34. Journée 18.04.1999 Chelsea FC - Leicester City 2:2
36. Journée 01.05.1999 Chelsea FC - Everton FC 3:1
32. Journée 05.05.1999 Chelsea FC - Leeds United 1:0
37. Journée 10.05.1999 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 2:2
38. Journée 16.05.1999 Chelsea FC - Derby County 2:1