1. Journée 07.08.1999 Watford FC - Wimbledon FC 2:3
2. Journée 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3
3. Journée 14.08.1999 Wimbledon FC - Coventry City 1:1
4. Journée 21.08.1999 Newcastle United - Wimbledon FC 3:3
5. Journée 25.08.1999 Everton FC - Wimbledon FC 4:0
6. Journée 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1 carton jaune
7. Journée 11.09.1999 Wimbledon FC - Derby County 2:2 but
8. Journée 18.09.1999 Manchester United - Wimbledon FC 1:1
9. Journée 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Journée 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1
11. Journée 16.10.1999 Wimbledon FC - Bradford City 3:2
12. Journée 23.10.1999 Aston Villa - Wimbledon FC 1:1
13. Journée 30.10.1999 Wimbledon FC - Southampton FC 1:1
14. Journée 07.11.1999 Wimbledon FC - Leeds United 2:0
15. Journée 20.11.1999 Leicester City - Wimbledon FC 2:1
16. Journée 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0 carton jaune
17. Journée 04.12.1999 Wimbledon FC - Watford FC 5:0 but
18. Journée 18.12.1999 Arsenal FC - Wimbledon FC 1:1
19. Journée 26.12.1999 Wimbledon FC - West Ham United 2:2 carton jaune
20. Journée 28.12.1999 Liverpool FC - Wimbledon FC 3:1 carton jaune
21. Journée 03.01.2000 Wimbledon FC - Sunderland AFC 1:0
22. Journée 15.01.2000 Coventry City - Wimbledon FC 2:0
23. Journée 22.01.2000 Wimbledon FC - Newcastle United 2:0
24. Journée 06.02.2000 Wimbledon FC - Everton FC 0:3
25. Journée 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
26. Journée 26.02.2000 Wimbledon FC - Manchester United 2:2 but
27. Journée 04.03.2000 Derby County - Wimbledon FC 4:0 carton jaune
28. Journée 11.03.2000 Wimbledon FC - Leicester City 2:1
29. Journée 19.03.2000 Leeds United - Wimbledon FC 4:1 but
30. Journée 26.03.2000 West Ham United - Wimbledon FC 2:1 carton jaune
31. Journée 01.04.2000 Wimbledon FC - Arsenal FC 1:3 carton rouge
32. Journée 08.04.2000 Sunderland AFC - Wimbledon FC 2:1 carton jaune
35. Journée 12.04.2000 Wimbledon FC - Sheffield Wednesday 0:2
34. Journée 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
36. Journée 30.04.2000 Bradford City - Wimbledon FC 3:0
37. Journée 06.05.2000 Wimbledon FC - Aston Villa 2:2
38. Journée 14.05.2000 Southampton FC - Wimbledon FC 2:0 carton jaune