1. Journée 15.08.1998 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 carton jaune
2. Journée 23.08.1998 Aston Villa - Middlesbrough FC 3:1
3. Journée 29.08.1998 Middlesbrough FC - Derby County 1:1
4. Journée 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough FC 0:1 but
5. Journée 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Journée 19.09.1998 Middlesbrough FC - Everton FC 2:2 carton jaune
7. Journée 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 carton jaune
8. Journée 03.10.1998 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 4:0 but
11. Journée 01.11.1998 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 1:1 carton jaune
12. Journée 07.11.1998 Southampton FC - Middlesbrough FC 3:3 but carton jaune
13. Journée 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough FC 1:1 carton jaune
15. Journée 29.11.1998 Arsenal FC - Middlesbrough FC 1:1 carton jaune
16. Journée 06.12.1998 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
17. Journée 12.12.1998 Middlesbrough FC - West Ham United 1:0
19. Journée 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3 carton jaune
20. Journée 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough FC 2:1
21. Journée 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0 carton jaune
22. Journée 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
23. Journée 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0
24. Journée 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1
25. Journée 17.02.1999 Everton FC - Middlesbrough FC 5:0
26. Journée 20.02.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 0:0 carton jaune
27. Journée 27.02.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 3:1 carton jaune
31. Journée 03.04.1999 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0 carton jaune
32. Journée 05.04.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 3:1
33. Journée 10.04.1999 Middlesbrough FC - Charlton Athletic 2:0