1. Journée 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0
11. Journée 16.10.1999 Derby County - Tottenham Hotspur 0:1
12. Journée 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1
13. Journée 31.10.1999 Sunderland AFC - Tottenham Hotspur 2:1 carton jaune
14. Journée 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal FC 2:1
15. Journée 20.11.1999 Southampton FC - Tottenham Hotspur 0:1 carton jaune
16. Journée 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1
17. Journée 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0
18. Journée 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
19. Journée 26.12.1999 Tottenham Hotspur - Watford FC 4:0
20. Journée 29.12.1999 Aston Villa - Tottenham Hotspur 1:1
21. Journée 03.01.2000 Tottenham Hotspur - Liverpool FC 1:0 carton jaune
5. Journée 12.01.2000 Chelsea FC - Tottenham Hotspur 1:0
22. Journée 15.01.2000 Everton FC - Tottenham Hotspur 2:2
23. Journée 22.01.2000 Tottenham Hotspur - Sheffield Wednesday 0:1
24. Journée 05.02.2000 Tottenham Hotspur - Chelsea FC 0:1
25. Journée 12.02.2000 Leeds United - Tottenham Hotspur 1:0
26. Journée 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
27. Journée 04.03.2000 Tottenham Hotspur - Bradford City 1:1
28. Journée 11.03.2000 Tottenham Hotspur - Southampton FC 7:2
29. Journée 19.03.2000 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 2:1
31. Journée 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Journée 09.04.2000 Liverpool FC - Tottenham Hotspur 2:0
33. Journée 15.04.2000 Tottenham Hotspur - Aston Villa 2:4 carton jaune
35. Journée 19.04.2000 Leicester City - Tottenham Hotspur 0:1
34. Journée 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
36. Journée 29.04.2000 Tottenham Hotspur - Derby County 1:1 carton jaune
37. Journée 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1
38. Journée 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland AFC 3:1