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| H (Match allé) | Sampdoria | - | Lazio Roma | 1:1 (0:1) | ||
| R (match retour) | Lazio Roma | - | Sampdoria | 5:2 (2:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.2000 | R (match retour): 24.09.2000 | vainqueur: Lazio Roma | ||||
| H (Match allé) | Torino FC | - | AC Milan | 1:3 (0:1) | ||
| R (match retour) | AC Milan | - | Torino FC | 0:1 (0:1) | ||
| H (Match allé): 16.09.2000 | R (match retour): 23.09.2000 18:00 | vainqueur: AC Milan | ||||
| H (Match allé) | Brescia Calcio | - | Juventus | 0:0 (0:0) | ||
| R (match retour) | Juventus | - | Brescia Calcio | 1:2 (1:0) | ||
| H (Match allé): 16.09.2000 18:00 | R (match retour): 23.09.2000 20:45 | vainqueur: Brescia Calcio | ||||
| H (Match allé) | Piacenza Calcio | - | Udinese Calcio | 1:1 (0:0) | ||
| R (match retour) | Udinese Calcio | - | Piacenza Calcio | 2:1 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.2000 | R (match retour): 23.09.2000 16:00 | vainqueur: Udinese Calcio | ||||
| H (Match allé) | AC Venezia | - | Parma AC | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Parma AC | - | AC Venezia | 5:1 (2:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.2000 | R (match retour): 24.09.2000 15:00 | vainqueur: Parma AC | ||||
| H (Match allé) | Salernitana Sport | - | ACF Fiorentina | 0:5 (0:4) | ||
| R (match retour) | ACF Fiorentina | - | Salernitana Sport | 3:1 (1:0) | ||
| H (Match allé): 17.09.2000 | R (match retour): 23.09.2000 18:00 | vainqueur: ACF Fiorentina | ||||
| H (Match allé) | AS Roma | - | Atalanta | 1:1 (1:0) | ||
| R (match retour) | Atalanta | - | AS Roma | 4:2 (1:1) | ||
| H (Match allé): 17.09.2000 | R (match retour): 22.09.2000 | vainqueur: Atalanta | ||||
| H (Match allé) | Inter | - | US Lecce | 1:1 (1:1) | ||
| R (match retour) | US Lecce | - | Inter | 1:3 (1:0) | ||
| H (Match allé): 18.09.2000 | R (match retour): 24.09.2000 | vainqueur: Inter | ||||
