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| 05.11.1999 | Salernitana Sport | - | Sampdoria | 1:1 (0:1) | ||
| 07.11.1999 | Alzano Virescit | - | Cosenza Calcio | 0:0 (0:0) | ||
| Brescia Calcio | - | Atalanta | 0:0 (0:0) | |||
| AC Cesena | - | Fermana FC | 1:0 (0:0) | |||
| Chievo Verona | - | AC Savoia 1908 | 1:1 (1:1) | |||
| Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 (1:1) | |||
| Genoa CFC | - | AC Monza | 1:1 (1:0) | |||
| Treviso FBC | - | Ternana Calcio | 3:1 (2:1) | |||
| Vicenza Calcio | - | AC Pistoiese | 2:1 (0:1) | |||
| 08.11.1999 | SSC Napoli | - | Pescara Calcio | 1:1 (1:1) |
| » Classement | équipe recevante | à l'extérieur | Premier tour | Second tour |
| # | Équipe | M. | G. | N. | P. | Buts | Diff. | Pts. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
Brescia Calcio | 10 | 6 | 4 | 0 | 16:5 | 11 | 22 |
| 2 |
|
Atalanta | 10 | 6 | 2 | 2 | 15:8 | 7 | 20 |
| 3 |
|
Vicenza Calcio | 10 | 6 | 1 | 3 | 19:9 | 10 | 19 |
| 4 |
|
Sampdoria | 10 | 4 | 5 | 1 | 10:7 | 3 | 17 |
| 5 |
|
Treviso FBC | 10 | 4 | 3 | 3 | 18:12 | 6 | 15 |
| 6 |
|
Alzano Virescit | 10 | 4 | 3 | 3 | 13:12 | 1 | 15 |
| 7 |
|
Pescara Calcio | 10 | 3 | 5 | 2 | 15:14 | 1 | 14 |
|
SSC Napoli | 10 | 3 | 5 | 2 | 15:14 | 1 | 14 | |
| 9 |
|
AC Cesena | 10 | 3 | 5 | 2 | 10:8 | 2 | 14 |
| 10 |
|
Ternana Calcio | 10 | 3 | 4 | 3 | 11:15 | -4 | 13 |
| 11 |
|
Ravenna Calcio | 10 | 2 | 6 | 2 | 11:9 | 2 | 12 |
| 12 |
|
Empoli FC | 10 | 3 | 3 | 4 | 6:13 | -7 | 12 |
| 13 |
|
Chievo Verona | 10 | 3 | 2 | 5 | 12:13 | -1 | 11 |
| 14 |
|
AC Monza | 10 | 2 | 5 | 3 | 9:11 | -2 | 11 |
| 15 |
|
Cosenza Calcio | 10 | 2 | 5 | 3 | 7:9 | -2 | 11 |
| 16 |
|
AC Savoia 1908 | 10 | 2 | 5 | 3 | 10:14 | -4 | 11 |
| 17 |
|
Genoa CFC | 10 | 2 | 3 | 5 | 10:11 | -1 | 9 |
| 18 |
|
Salernitana Sport | 10 | 1 | 5 | 4 | 10:17 | -7 | 8 |
| 19 |
|
AC Pistoiese | 10 | 3 | 1 | 6 | 8:14 | -6 | 6 |
| 20 |
|
Fermana FC | 10 | 1 | 2 | 7 | 9:19 | -10 | 5 |
