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| H (Match allé) | Trinité-et-Tobago | - | Haïti | 3:1 | ||
| R (match retour) | Haïti | - | Trinité-et-Tobago | 1:1 | ||
| H (Match allé): 07.05.2000 | R (match retour): 19.05.2000 | vainqueur: Trinité-et-Tobago | ||||
| H (Match allé) | Antigua-et-Barbuda | - | Saint-Vincent-et-les-Grenadines | 2:1 | ||
| R (match retour) | Saint-Vincent-et-les-Grenadines | - | Antigua-et-Barbuda | 4:0 | ||
| H (Match allé): 07.05.2000 | R (match retour): 21.05.2000 | vainqueur: Saint-Vincent-et-les-Grenadines | ||||
| H (Match allé) | Cuba | - | Barbarde | 1:1 | ||
| R (match retour) | Barbarde | - | Cuba | 5:4 tab | ||
| H (Match allé): 07.05.2000 | R (match retour): 21.05.2000 | vainqueur: Barbarde | ||||
